כיום, חיים מעט מאוד יהודים בצפון מקדוניה, כ-250 אנשים, והדבר העיקרי שמזכיר לנו שפעם הייתה שם קהילה גדולה, הוא מוזיאון השואה בסקופיה, היכן שפעם היה הרובע היהודי. בנוסף אליו, יש כמובן גם את בית הקברות היהודי בביטולה, ועוד מספר אנדרטאות קטנות, כמו זו שניתן למצוא בעיר שטיפ.
אבל בעבר זה לא היה ככה. ההיסטוריה של הקהילה היהודית בצפון מקדוניה מתחילה עוד בימי קדם, כאשר לפי מקורות היסטוריים, יהודים הגיעו לאזור לראשונה בתקופה ההלניסטית, בדיוק כשם שהגיעו לאיזור יוון.
גם שנים רבות לאחר מכן, בתקופת האימפריה העות'מאנית, המשיכו יהודים לחיות במקדוניה. הקהילה היהודית התרכזה לאורך ההיסטוריה בשלוש ערים מרכזיות: סקופיה, ביטולה, ושטיפ. היהודים עסקו במלאכות ומקצועות שונים, לרבות מסחר, מלאכה ורפואה.
בסוף המאה ה-19, יהודים רבים ממקדוניה היגרו למדינות אחרות, במיוחד לארצות הברית ולישראל. ההגירה היהודית ממקדוניה בסוף המאה ה-19 הייתה חלק ממגמה גדולה יותר של הגירה יהודית ממזרח אירופה לאזורים אחרים בעולם. היו כמה גורמים שתרמו להגירה זו, כולל מצוקה כלכלית, חוסר יציבות פוליטית, ואנטישמיות.
במקרה של מקדוניה, היהודים התמודדו עם אפליה ואלימות תחת השלטון העות'מאני (אם כי לא בהכרח מצד השלטון עצמו), במיוחד במהלך המרד של 1876-1878 כאשר כוחות לאומנים פעלו נגד העות'מאנים ותקפו גם את הקהילות היהודיות. בנוסף, ההזדמנויות הכלכליות באיזור היו מוגבלות ויהודים רבים התמודדו עם עוני ואבטלה. כתוצאה מכך, רבים ביקשו להגר למדינות אחרות בחיפוש אחר הזדמנויות טובות יותר וביטחון רב יותר.
במהלך מלחמת העולם השנייה הקהילה היהודית במקדוניה ספגה מהלומה קשה. מקדוניה הייתה אז תחת כיבוש בולגרי, אך בניגוד למה שקרה בבולגריה גופא, שם התושבים הצליחו למנוע מהמלך להסגיר את היהודים לשותפים הנאצים, בשטח מקדוניה הכבושה יושמו חוקים אנטי-יהודיים ולמעלה מ-7,000 יהודים גורשו למחנה ריכוז שהוקם במפעל טבק בעיר סקופיה. משם, רובם נשלחו לטרבלינקה ונרצחו.
על סיפורה של הקהילה היהודית, ניתן ללמוד עוד במוזיאון השואה בסקופיה.